Chiến thắng này giúp ĐKVĐ Serie A nắm lợi thế trong cặp trận knock-out với đối thủ từ Ngoại hạng Anh. Milan hy vọng, sau 11 năm vắng mặt, sẽ trở lại tứ kết Champions League, giải đấu họ đứng thứ hai về số lần vô địch (bảy), chỉ kém Real Madrid (14).

Bàn định đoạt trận đấu được ghi ngay phút thứ 7, từ pha dứt điểm bồi của Brahim Diaz. Trước đó, thủ thành số hai của Tottenham Fraser Forster hai lần cứu thua xuất sắc trước những cú sút của Theo Hernandez và Diaz. Nhưng khi tiền vệ Tây Ban Nha lao vào đánh đầu cận thành, Forster thất thế nên không thể ngăn cản.

Bàn này giúp Diaz, 23 tuổi và 195 ngày, trở thành cầu thủ trẻ nhất ghi bàn cho Milan ở một trận knock-out Champions League kể từ Kaka vào tháng 3/2004, với cú đúp trong trận tứ kết với Deportivo de La Coruna ở độ tuổi 21 và 336 ngày.

Tottenham đáp trả, nhưng dù cầm bóng nhỉnh hơn (52%), đội khách không tạo ra bất kỳ tình huống uy hiếp đáng chú ý nào trong hiệp một. Phút 45, Son Heung-min thoát xuống đón đường chuyền của Dejan Kulusevski. Cú sút góc hẹp của anh bị Ciprian Tatarusanu cản phá rồi Harry Kane sút bồi dội xà. Nhưng nếu có vào, bàn cũng không được công nhận bởi Son đã việt vị.

Conte phản ứng với một quyết định của trọng tài ngoài đường biên. 

Hai đội tiếp tục giằng co sau giờ nghỉ. Một vài sai lầm bắt đầu xuất hiện ở hàng thủ Milan. Tuy nhiên, trung vệ Simon Kjaer liên tục có những tình huống bọc lót đầy kinh nghiệm để sửa sai cho đồng đội. Phút 78, đội chủ nhà bỏ lỡ cơ hội bằng vàng để nới rộng khoảng cách. Từ đường chuyền bằng đầu của Olivier Giroud, tiền vệ vào thay người Charles De Ketelaere dứt điểm qua Forster nhưng bị Ivan Perisic cản phá trước vạch vôi.

Có thể nói, Tottenham may mắn ra về với cách biệt chỉ một bàn thua. Bởi không lâu sau, họ lại tránh thủng lưới lần hai khi trung vệ trẻ Malick Thiaw đánh đầu cận thành ra ngoài dù tư thế thoải mái. Trong một pha phản công cuối trận, động tác khống chế lỗi của Rafael Leao cũng khiến đội chủ nhà mất thêm một cơ hội.

Harry Kane tranh chấp với trung vệ chủ nhà Simon Kjaer.

Chiến thắng này là màn phục thù ngọt ngào của Milan, bởi họ từng thua Tottenham 0-1 trong lần gần nhất chạm trán ở lượt về vòng 1/8 Champions League 2010-2011 rồi bị loại. Với Antonio Conte, đây là lần thứ hai ông thất bại trong 12 lần so tài đồng hương Stefano Pioli. Lần đầu là vào ngày 17/10/2020 khi Milan đánh bại Inter nhờ cú đúp của Zlatan Ibrahimovic, cầu thủ trở lại ghế dự bị lần đầu kể từ tháng 5/2022 nhưng chưa thi đấu.